На протяжении своей капитанской карьеры Бартоломью Робертс сменил несколько кораблей. После того, как в июле 1719 года он был выбран капитаном 30-пушечного корабля Королевский Бродяга (Royal Rover). Когда Робертс ушел в погоню за бригантиной на трофейном шлюпе, экипаж его корабля во главе с помощником капитана, ирландцем Уолтером Кеннеди, дезертировал. Робертс дал 10-пушечному шлюпу название Удача (Fortune) и заставил все членов команды поклясться на Библии в верности капитану.
На Удаче он плавал от Африки и Ньюфаундленда. В гавани Треппани пираты установили 16 пушек на захваченную галеру из Бристоля. Спустя несколько недель в районе Большой Ньюфаундлендской банки ему в руки попало 26-пушечное французское торговое судно, которое Робертс сперва, назвал Везение (Good Fortune), а позже переименовал в Королевскую удачу (Royal Fortune). В Вест-Индии он захватил быстроходную 18-пушечную бригантину, ставшую Везением (Good Fortune), которую отдал под командование Томаса Анстиса. В начале 1721 года на Везении собрались пираты недовольные командованием Робертса и, подговорив Анстиса флибустьеры, тайно ушли из пиратской эскадры. А пока, силами этих двух Удач Робертс захватил французский 42-пушечный военный корабль, также получивший имя Королевская удача (Royal Fortune). Это была большая победа, поскольку корабль считался неприступным и на нем плыл губернатор острова Мартиника, который был, вздернут на рее, за казнь пиратов из команды Робертса, совершенную раннее. Это уже был настоящий боевой корабль, на котором можно было не бояться военных судов. 
Позднее Робертс захватил судно Онслоу (Onslow), принадлежавшее Королевской Африканской кампании, и после переделок превратившееся в пиратский корабль, которому дали название — Королевская удача (Royal Fortune). Именно на таком корабле Робертс принял свой последний бой 10-го февраля 1722 года, сразившись с кораблем британского флота Ласточка (Swallow). Причины, по которым Робертс отказался от боевого корабля в пользу торгового судна, пираты не объясняли. По предположению современных историков, борта французского корабля, простоявшего несколько лет у стенки в одном из портов Вест-Индии, были сильно изъедены морскими паразитами.
В Жизнеописании капитана Робертса Чарльз Джонсон сообщает о том, как переделал Робертс захваченный трофей: Пираты приспособили Онслоу для своих нужд. Они снесли надстройки, выровняв палубу, сделав корабль пригодным для ведения морского разбоя. Пираты присвоили кораблю имя Королевская удача и вооружили его 40 пушками.
Сегодня, благодаря археологическим исследованиям мы можем подробно описать, какие изменения вносили корсары в строение своих судов. Во-первых, пираты сносили все надстройки, предназначенные для увеличения площадей, несущих дополнительные груз. Если торговые суда обычно размещали пушки только на верхней палубе. Свободная палуба позволяла пиратам разместить на ней пушечную батарею. Пираты прорезали в бортах дополнительные орудийные порты. Корсары, придерживаясь идей равенства, оставив одну единственную, капитанскую каюту на корме, сносили переборки у большинства кают. Подобная переделка расширяла внутреннее пространство корабля.
Пираты шли на еще более радикальную переделку. Бартоломью Робертс и Джордж Лоутер сделали палубу своих кораблей ровной от носа до кормы. То есть срезали бак и ют, сделав так, что палуба корабля стала плоской. Даже на маленьких шлюпах и бригантинах, не говоря уже о крупных судах, обычно кормовая надстройка занимала большую часть палубы. На корабле снимали все декоративные элементы, которые не имели практического значения. Палуба корабля приспосабливалась для боевых действий, поэтому на ней размещали мощную артиллерию и абордажную команду. Артиллерию со старого корабля пираты также переносили на новый, и большой корабль превращался в грозную боевую единицу. На Королевской удаче и на Онслоу пушки уже стояли как на главной, так и на расчищенной верхней палубе.
Захватив крупный корабль, пираты делали его своим флагманом. Пираты перетаскивали на корабль всю имевшуюся артиллерию, так что вооружение больших кораблей могло достигать 40 пушек. Королевская удача и Онслоу представляли исключение из этого правила, так как уже имели достаточно пушек на борту. Большой корабль в XVIII веке было трудно найти в Карибском море. Средний размер английского торгового судна по состоянию на 1707 год лежал в пределах водоизмещения 100-200 тонн. Более крупные суда обычно имели пунктом приписки Лондон и использовались для торговли с Вест-Индией и американскими колониями. Иногда большие суда попадали в торговый треугольник, совершая рейсы из Западной Африки на Карибы с грузом рабов, а из Карибского моря в Лондон с грузом сахара и рома. В пределах Карибского архипелага плавали в основном корабли водоизмещением до 100 тонн.
Судовладельцы избегали набирать на торговые суда многочисленные экипажи, экономя на матросском жаловании. 180-тонный корабль Генриетта Мэри (Henrietta Marie), перевозивший рабов и погибший в 1700 году у побережья Флориды, управлялся экипажем всего из 20 человек. Вооружение корабля состояло из восьми 3/4-фунтовых пушек. Пираты же, как правило, имели подавляющее численное превосходство над любым торговым экипажем. Даже небольшой пиратский шлюп с экипажем 30 человек мог взять на абордаж большое торговое судно.
Некий датчанин, ставший жертвой Робертса, описывает пиратский корабль:
Экипаж Робертса насчитывал около 180 матросов и 48 французских креолов. Корабль имел на вооружении:
8-фунтовые пушки – 12 штук,
12-фунтовые – 4 шт.,
6-фунтовые – 12 шт.,
8-фунтовыми бронзовыми – 6 шт.,
4-фунтовыми пушками – 8 штук.
В районе фок-и грот-мачт стояли 7 пушек калибра 2 или 3 фунта, у бизань-мачты стояли 2 вертлюжные пушки.
Мощный 42-пушечный корабль первоначально был французским кораблем 5-го ранга, несшим службу в районе Гард-де-ла-Кост по приказу губернатора Мартиники. Пираты захватили его в Вест-Индии и перегнали к западноафриканскому побережью. По-видимому, корпус корабля был слишком изъеден червями, чтобы его можно было успешно применять, поэтому пираты при первой возможности бросили его, перейдя на корабль Онслоу.
